1943年秋天，新四军二师五旅十三团按照上级部署，集中在安徽省天长县汉涧一带整训。8月16日，十三团接到报告：六合县八百桥日军1个小队、伪军两个连，到四合墩一带“扫荡”、抢粮。

为打击敌人，保卫秋收，十三团决定派第二营、团侦察队先头出发，于17日拂晓前占领桂子山，并设置阻击阵地；团侦察队继续向八百桥方向侦察前进，将敌人诱至阵地前；团直属队和第一营、第三营埋伏在桂子山附近，准备从侧翼包抄敌人。

天亮后，十三团侦察队沿着八百桥方向侦察敌情，途中同敌人部队遭遇。侦察队边打边退，诱敌深入。敌人随后赶来，很快来到桂子山，遭到二营的猛烈阻击。敌人稍稍退却后，十三团正准备对敌人发动攻势，突然接到报告，有七八百日伪军携带大炮向战场赶来。十三团指挥员沉着应战，随即做出布置：调第二营五连、六连占领桂子山对面的丁家山头，四连占领桂子山北面的无名高地，一营跑步沿着山下的道路，由北向南从正面向敌人冲击，把敌人的队伍从中间切断；指挥所设在丁家山头北面的黄泥山北坡上，三营为预备队，随团指挥所行动。

9时许，敌人向新四军阵地发起进攻，战斗异常激烈。四连守卫的无名高地成了敌我争夺的焦点。敌人企图先集中力量把无名高地拿下，再夺取路西一线的丁家山头。敌人在炮火掩护下，连续攻击7次，均被四连击退。

敌人无法攻上四连守卫的无名高地，便把主要攻击力量转向五连、六连阵地。五连、六连连续打退了敌人的数次试探性进攻后，敌人集中了所有重型火力，并调集了预备队，向五连、六连发起大规模进攻。十三团指挥员立即决定把预备队投入战场。

三营的七连、八连奉命前往五连、六连阵地，和五连、六连并肩作战，又打退了敌人的十余次进攻。敌人死伤惨重，于是施放毒气，不少战士中毒昏了过去。但大部分战士用湿毛巾捂着口鼻继续战斗，终于打退了敌人的进攻。

战至16时，五旅首长派特务营赶到战场支援十三团。特务营从敌人的侧后方发起突然袭击，打得敌人乱了阵脚。16时50分，随着嘹亮的冲锋号声响起，十三团参战部队从几个方向同时发起冲锋，一鼓作气把敌人全部压缩到桂子山脚下的几个小村庄里，并乘势包围起来。夜8时许，龟缩在庄子里的日伪军再次施放毒气，向八百桥方向突围。十三团乘胜追击，又消灭了不少敌人。

桂子山战斗，十三团共毙伤日伪军300余名，其中大部分是日军。此次战斗，沉重打击了敌人的嚣张气焰，保卫了群众的秋收。战后，新四军二师师长罗炳辉亲自打来电话，对十三团予以表扬。