18岁那年，俞平伯的第一首新诗《春水》和鲁迅的小说《狂人日记》一起刊登在《新青年》上，成为中国白话诗创作的先驱者之一。俞平伯21岁开始研究《红楼梦》，与胡适一同成为新红学的奠基人，并称为“新红学派”的创始人。新中国成立后，俞平伯历任北京大学教授、中国社会科学院文学研究所研究员，开启了红学研究的新气象，被誉为红学“泰斗”。

1920年，经北大校长蒋梦麟推荐，俞平伯和朱自清到杭州第一师范学校任教。虽然俞平伯只在杭州任教半年就辞职离开，但两人一见如故，在杭州任教期间结下了深厚的友谊，并互视为知己。1929年11月，朱自清发妻武钟谦因病去世，朱自清独自居住饮食不方便，俞平伯就经常邀请朱自清到家里用餐。一段时间内朱自清的一日三餐都在俞平伯家搭伙，俞平伯每月收朱自清15元搭伙费，都补贴到菜里，因此朱自清觉得俞平伯家中伙食特别丰盛，多年后才知道其中秘密。

20世纪30年代，俞平伯被中国大学聘为国学系教授，随后不久他邀请知名作家、民盟成员毕树棠到中国大学国学系讲授“欧洲文艺思潮”课程。毕树棠与俞平伯为近邻，经常晤谈、互倾积悰，也由此成为莫逆之交。因清华南迁，毕树棠一大家人口众多只能留守清华保管会。尽管生活极其艰难，可毕树棠坚持不任伪职，全家十几口人靠其教书代课、翻译作品维持生计。期间毕父和胞弟先后病故，可谓雪上加霜。俞平伯为了帮助毕树棠，请毕树棠给他的孩子当家庭教师，每月50元。毕树棠曾说：“那时没有这么高的价，的确是雪中送炭。”这些小事，俞平伯既顾及朱自清、毕树棠的面子，又暗地无私相助，从中可一窥俞平伯的君子风范。

1937年北平沦陷后，物价飞涨，俞家因滞留北平生活日渐艰难，坚决不与日伪合作的父亲俞陛云一度靠卖字为生。因为是前清探花，登门求字的人络绎不绝，一时难以应付，只好由荣宝斋代售，有时供不应求，就由俞平伯代笔。

北平沦陷后，周作人出任伪教育总署督办，而俞平伯和周作人素有师生之谊。俞平伯因有年迈老人需要照顾，不能远离。此后，日寇多次要求俞平伯与他们合作，均遭拒绝。若不是周作人从中周旋，他很有进班房的可能。尽管周作人曾一再请俞平伯接替他到燕京大学国文系讲授“现代散文”，俞伯平均回信婉辞，与周作人保持了距离。抗战胜利后，周作人以汉奸罪被捕，俞平伯不失人伦之德，给远在美国的胡适写信，请他“薄其罪责，使就炳烛之余光，遂其未竟之著译”；此后又与沈兼士等15位教授给国民政府首都高等法院写信，希望对他宽大处理，让其能著述。

“君子养心，莫善于诚。”俞平伯的谦谦君子之风，缘于他“周急”于人的善良，也出自他“喻于义”的涵养，更有他“坦荡荡”的胸怀，如同他新诗《春水》中映照其人格：“日光照河水，清且明”。