京剧表演艺术家梅兰芳喜好书画，早年在北京曾师从汪蔼如学画，后来在上海拜花鸟画家王梦白为师，抗战时期还随汤定之学画梅花。

梅兰芳在1913年和1914年两次到上海演出，经友人介绍，与书画大师吴昌硕相识。彼时，吴昌硕已年届70，梅兰芳年仅20岁，两人惺惺相惜，结为忘年之交。吴昌硕深爱梅兰芳的京剧，时常去观赏他的表演。梅兰芳虽未正式拜师吴昌硕学画，但一直以师礼事吴昌硕，讨教绘画的图案和色彩，以期提高自己的艺术修养。后来，梅兰芳每次到上海演出，都要到吴昌硕府上拜访，游园作画。吴昌硕非常器重梅兰芳，他曾对弟子们说：各种艺术有相通之处，戏剧演员能在业余学习绘画，像梅兰芳这样勤学苦练，将来必有大成。

1920年，梅兰芳在上海演出结束，返回北京前，专程向吴昌硕辞行。吴昌硕赠送给梅兰芳一幅《梅花图》，并题写了两首《为畹华画梅》诗：“翻风舞袖翠云翘，嘘气如兰堕碧霄。寄语词仙听仔细，导源乐府试吹箫。”“画堂崔九依稀认，宝树吴刚约略谙。梅影一枝初写罢，陪君禅语立香南。”

1921年4月，吴昌硕之子吴东迈离京，梅兰芳画了一把“花卉绶带鸟”扇面，请他带回赠给吴昌硕。吴昌硕收到后非常高兴，亲笔题跋留念：“客岁春夏间，畹华来沪，有过从之雅，尝作画奉贻，别去匆匆逾年矣。迈儿归自京师，出画扇，则畹华之贻，画尤美妙。当设色写生时，必念及缶庐颓老，重可感也，迈能珍惜之。沤尹（词人朱古微，字疆村）曰：是亦善承缶旨也。辛酉大暑日，书此一笑。时缶年七十八。”吴昌硕在长跋中对梅兰芳推崇有加，亦见证了他们忘年之交的深厚情谊。